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    酸催化水解(天然化學基礎(chǔ)知識)

    2010-05-31 19:23 醫(yī)學教育網(wǎng)
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      天然化學基礎(chǔ)知識——酸催化水解

      酸催化水解:

      苷鍵具有縮醛結(jié)構(gòu),易為稀酸催化水解。反應一般在水或稀醇溶液中進行。常用的酸有鹽酸、硫酸、乙酸、甲酸等。水解反應是苷原子先質(zhì)子化。然后斷鍵生成陽碳離子或半椅型中間體,在水中溶劑化而成糖。

      酸催化水解的難易與苷鍵原子的電子云密度及其空間環(huán)境有密切的關(guān)系,只要有利于苷鍵原子的質(zhì)子化就有利于水解,其水解難易的規(guī)律可概括為:

     ?、侔窜真I原子不同,酸水解的易難順序為:N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。

      ②呋喃糖苷較吡喃糖苷易水解。

      ③酮糖較醛糖易水解。

      ④吡喃糖苷中吡喃環(huán)的C-5上取代基越大越難水解,因此五碳糖最易水解,其順序為五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖。如果接有-COOH,則最難水解。

     ?、莅被禽^羥基糖難水解,羥基糖又較去氧糖難水解。

     ?、薹枷銓佘眨绶榆找蜍赵糠钟泄╇娮咏Y(jié)構(gòu),水解比脂肪屬苷如萜苷、甾苷容易得多。

     ?、哕赵獮樾』鶊F者,苷鍵橫鍵的比苷健豎鍵的易水解,因為橫鍵上原子易于質(zhì)子化。醫(yī)學教育網(wǎng)|收集整理苷元為大基團者,苷鍵豎鍵的比橫鍵的易水解,因為苷的不穩(wěn)定性促使水解。

      ⑧N-苷易接受質(zhì)子,但當N原子處于嘧啶或酰胺位置時,N-苷也難于用礦酸水解。

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