天然化學(xué)基礎(chǔ)知識——黃酮苷元的結(jié)構(gòu)與分類

　　根據(jù)B環(huán)連接位置（2為或3為）、C環(huán)氧化程度、C環(huán)是否成環(huán)等將黃酮類化合物分為以下七大類。

　　1.黃酮和黃酮醇

　　這里指的是狹義的黃酮，即2-苯基色原酮（2-苯基苯并γ吡喃酮）類，此類化合物數(shù)量最多，尤其是黃酮醇。如芫花中的芹菜素、金銀花中的木犀草素屬于黃酮類；銀杏中的山奈素和槲皮素屬于黃酮醇類。

　　2.二氫黃酮和二氫黃酮醇

　　與黃酮和黃酮醇相比，其結(jié)構(gòu)中C環(huán)C2-C3位雙鍵被飽和，他們在植物體內(nèi)常與相應(yīng)的黃酮和黃酮醇共存。如甘草中的甘草素、橙皮中的橙皮苷均屬于二氫黃酮類；滿山紅中的二氫槲皮素、桑枝中的二氫桑色素均屬于二氫黃酮醇類。

　　3.異黃酮和二氫異黃酮

　　異黃酮類為具有3－苯基色原酮基本骨架的化合物，與黃酮相比其B環(huán)位置連接不同。如葛根中的葛根素、大豆苷及大豆素均為異黃酮。

　　二氫異黃酮類可看作是異黃酮類C2和C3雙鍵被還原成單鍵的一類化合物。如中藥廣豆根中的紫檀素就屬于二氫異黃酮的衍生物。

　　4.查耳酮和二氫查耳酮類

　　查耳酮的主要結(jié)構(gòu)特點是C環(huán)未成環(huán)，另外定位也與其他黃酮不同。其可以看作是二氫黃酮在堿性條件下C環(huán)開環(huán)的產(chǎn)物，兩者互為同分異構(gòu)體，常在植物體內(nèi)共存。同時兩者的轉(zhuǎn)變伴隨著顏色的變化。

　　二氫查耳酮在植物界分布極少。

　　中藥紅花中的紅花苷為查耳酮類。紅花在開花初期時，花中主要成分為無色的新紅花苷（二氫黃酮類）及微量紅花苷，故花冠是淡黃色；開花中期花中主要成分為黃色的紅花苷，故花冠為深黃色；開花后期則變成紅色的醌式紅花苷，故花冠為紅色。

　　5.橙酮類

　　結(jié)構(gòu)特點：可看作是黃酮的C環(huán)分出一個碳原子變成五元環(huán)，其余部位不變，但C原子定位也有所不同。是黃酮的同分異構(gòu)體，屬于苯駢呋喃的衍生物，又名噢哢.如黃花波斯菊花中含有的硫磺菊素就屬于此類。

　　6.花色素和黃烷醇類

　　花色素類是一類以離子形式存在的色原烯的衍生物。廣泛存在于植物的花、果、葉、莖等部位，是形成植物藍(lán)、紅、紫色的色素。由于花色素多以苷的形式存在，故又稱花色苷。如矢車菊素、飛燕草素、天竺葵素等屬于此類。

　　黃烷醇類生源上是由二氫黃酮醇類還原而來，可看成是脫去C4位羰基氧原子后的二氫黃酮醇類。

　　黃烷-3-醇在植物界分布很廣，如（+）兒茶素（catechin）和（-）表兒茶素（epicatechin）。故又稱為兒茶素類。兒茶素為中藥兒茶的有效成分，具有一定的抗癌活性。

　　7.其他黃酮類

　　此類化合物大多不符合C6-C3-C6的基本骨架，但因具有苯并γ-吡喃酮結(jié)構(gòu)，我們也將其歸為黃酮類化合物。

　　雙黃酮類：是由二分子黃酮衍生物通過C-C鍵或C-O-C鍵聚合而成的二聚物。如銀杏葉中含有的銀杏素即為C-C鍵相結(jié)合的雙黃酮衍生物。

　　高異黃酮：和異黃酮相比，其B環(huán)和C環(huán)之間多了一個-CH2-，如中藥麥冬中存在的麥冬高異黃酮A.

　　呋喃色原酮：即色原酮的C6-C7位并上一個呋喃環(huán)。如凱刺種子和果實中得到的凱林屬于此類。

　　苯色原酮：即色原酮的C6-C7位并上一個苯環(huán)。醫(yī)學(xué)教育|網(wǎng)收集整理如決明子中含有的紅鐮酶素屬于此類。