鹵代烴取代反應(yīng)-高級藥物制劑工輔導(dǎo)資料：

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由于鹵素原子吸引電子的能力大，致使鹵代烴分子中的C—X鍵具有一定的極性。當(dāng)C—X鍵遇到其他的極性試劑時，鹵素原子被其他原子或原子團取代。

（1）被羥基取代：

鹵代烴與水作用可生成醇。在反應(yīng)中，鹵代烴分子中的鹵原子被水分子中的羥基所取代：

R—X+HOH—→R—OH+HX.

該反應(yīng)進行比較緩慢，而且是可逆的。醫(yī)學(xué)|教育網(wǎng)整理如果用強堿的水溶液來進行水解，這個反應(yīng)可向右進行，原因是在反應(yīng)中產(chǎn)生的鹵化氫被堿中和掉，而有利于反應(yīng)向水解方向進行。

R—X+NaOH—→R—OH+NaX.

鹵素與苯環(huán)相連的鹵代芳烴，一般比較難水解。如氯苯一般需要高溫高壓條件下才能水解。

（2）被烷氧基取代：

鹵代烴與醇鈉作用，鹵原子被烷氧基（RO—）取代生成醚，這是制取混合醚的方法。

RX+R′ONa—→ROR′+NaX.

例：CH3Br+CH3CH2ONa—→CH3—O—CH2CH3（甲乙醚）+NaBr

（3）被氰基取代：

鹵代烴與氰化鈉（或氰化鉀）的醇溶液共熱，鹵原子被氰基取代生成腈。

RX+NaCN—→RCN+NaX.

生成的腈分子比原來的鹵代烴分子增加了一個碳原子，這在有機合成中作為增長碳鏈的一種方法。